Фильм снят по одноименной пьесе Александра Володина, которая с успехом шла в ленинградском БДТ и московском «Современнике». Эту пьесу драматург написал в 1959 году и в том же году её поставили оба театра. Спектакли были настолько популярными, что театралы специально ездили в другой город, чтобы сравнить ленинградский вариант Георгия Товстоногова с московской версией Олега Ефремова. Мнения поклонников театра как обычно разделились, а самому автору «Пяти вечеров» нравился исключительно товстоноговский спектакль. Были и такие, кто не принял ни один из вариантов и обвинил драматурга в пессимизме, искажении действительности и «нездоровом интересе к маленьким людям и неустроенным судьбам».

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

Когда Александр Володин узнал, что экранизировать пьесу будет Никита Михалков, то сначала вообще не дал согласия на съёмки. По его мнению, Михалков был слишком молод, чтобы передать атмосферу 40−50-х годов, говорил, что пьеса уже устарела, а осовременивать её он не даст. Но режиссёр убедил его, что он умеет делать ретро-картины, раз снял уже и «Свой среди чужих, чужой среди своих», и «Рабу любви», и «Неоконченную пьесу для механического пианино» и везде была отражена определённая эпоха.

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

Для Никиты Михалкова фильм «Пять вечеров» вообще стал случайным, у него не было планов экранизировать эту пьесу. Он снимал двухсерийный фильм «Несколько дней из жизни И.И. Обломова», и ему предстояло несколько месяцев простоя после окончания работы над первой серией. Он боялся, что за этот период растеряет киногруппу и думал, что делать. Тогда оператор предложил ему в промежутке быстренько снять какую-нибудь другую небольшую картину. Предложение взять популярные «Пять вечеров» прозвучало от Олега Табакова, мол, камерная история, актёров много не надо. Михалков загорелся идеей и вскоре днём он доснимал «Обломова», а вечером и ночью репетировал «Пять вечеров»…

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

Людмилу Гурченко режиссёр утвердил без проб. Он обещал дать ей главную роль в своём предыдущем фильме «Неоконченная пьеса для механического пианино», но актриса сломала ногу и ждать её выздоровления не стали. Гурченко боялась, что Михалков ей больше ничего не предложит, но он помнил про своё невыполненное обещание. Станислав Любшин уже играл в «Пяти вечерах» — это был его дебют на сцене «Современника», правда, не в главной роли. Теперь же ему предстояло вжиться в образ взрослого героя, и они с режиссёром договорились, что в спорных моментах будут снимать два дубля — как хочет Михалков и как видит Любшин.
Вместе со знаменитыми актёрами в первый раз на экране появились 19-летняя Лариса Кузнецова и 18-летний Игорь Нефёдов. Они учились у Олега Табакова, и когда он предлагал снять «Пять вечеров», то сказал, что пришлёт на съёмки самых перспективных студентов.

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

Когда пьесу ставили в 50−60-х годах, была актуальна тема лагерного прошлого героя. Напрямую автор об этом нигде не говорил, но все намёки зрители считывали. В спектакле звучала песня «Миленький ты мой», которую знали в том числе и как песню ссыльных и переселенцев. В экранизации у главного героя уже был другой образ, и ему искали другую народную песню. Нашли «Думы окаянные», позвонили барду Сергею Никитину с просьбой исполнить её для фильма. Никитин посмеялся над «народной» песней — оказалось, что «Губы окаянные» написал Юлий Ким, но она как-то ушла в народ без авторства и с разными вариантами названий…

«Пять вечеров», к/с «Мосфильм», 1978, реж. Н. Михалков

Александр Володин приезжал на съёмки, наблюдал за процессом, но ни разу не сделал ни одного замечания. Он решил дать создателям картину полную творческую свободу, поэтому ему было очень интересно как история обрастает деталями в кино, а не на театральной сцене. Он признавался, что в Станиславе Любшине видит именно того Ильина, про которого писал в пьесе, а сама пьеса — это личная история. Была в его жизни точно такая же встреча… Станислав Любшин за роль в «Пяти вечерах» получил звание лучшего актёра 1979 года и приз на международном фестивале во Франции.