Один из самых кассовых российских фильмов снял молодой режиссёр Клим Шипенко, а сценарий комедии про столичного мажора, который оказался в деревне середины XIX века, написали креативные продюсеры сериала «Интерны». В первой версии сценария предполагалось, что героями будут уже полюбившиеся зрителям «врачи», но в ходе работы сюжет поменялся до неузнаваемости — неизменной остались только воспитательная идея и участие Ивана Охлобыстина. Сам режиссёр называет «Холопа» сплавом из фильмов «Шоу Трумана» и «Иван Васильевич меняет профессию».

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

На главную роль режиссёр сразу пригласил сербского актёра Милоша Биковича. Он уже много работал с российскими режиссёрами и даже играл похожего персонажа в сериале «Отель „Элеон“». Роль очередного сына олигарха его сначала не вдохновила, но потом он договорился с продюсерами, что после «Холопа» они ему найдут подходящую роль в драме или триллере… Бикович говорит по-русски с лёгким акцентом, поэтому в «Холопе» зрители слышат голос актёра Сергея Габриэляна-мл.

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

В начале съёмок оказалось, что у Милоша Биковича аллергия «на природу» — на пыль, лошадей, растения и даже льняную одежду. На протяжении всей работы ему пришлось пить таблетки, которые он делил с режиссёром, столкнувшимся с почти такими же проблемами. На съёмках Бикович выучил новые для себя слова — «лапти» и «портянки», он впервые узнал о существовании таких деталей крестьянской одежды, так что шок мажора от попадания в деревенский быт ему даже играть не пришлось.

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

Саму деревню снимали в Псковской области, недалеко от посёлка Пушкинские горы. Когда-то для съёмок фильма «Батальонъ» там была выстроена большая декорация — десяток изб, церковь, бани, сараи… Съёмочная группа «Холопа» увеличила количество построек примерно в два раза, в том числе выстроили знаменитую мельницу, с которой велось наблюдение за героями. Интерьеры барского дома снимали в псковском музее-усадьбе «Тригорское».

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

К съёмкам активно привлекали местных жителей, в массовку отбирали мужчин с бородами и женщин славянского типа с естественной красотой без увеличенных губ, татуажа и нарощенных ногтей. Также в фильме принял участие псковский ансамбль «Сказ» — они исполнили «Ламбаду», «Камаринскую» и «Светит месяц».

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

Съёмочная группа из 80 человек расселилась по гостиницам и санаториям Пушкинских гор. Особого ажиотажа среди местного населения актёры не вызвали — они уже привыкли к визитам знаменитостей, так как в последнее время кинодеревня стала частым местом съёмок фильмов и сериалов. Работа над «Холопом» заняла два месяца — начали снимать в августе, а закончили в сентябре, когда уже заметно похолодало.

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко
Ольга Дибцева и Милош Бикович вспоминали, что самой сложной сценой для них стало купание в озере. Съёмки как раз выпали на сентябрь, и актёрам всю ночь пришлось плавать в ледяной воде. Клим Шипенко оказался очень требовательным режиссёром — ежедневные съёмки длились по 12 часов минимум, а на некоторые сцены приходилось около десяти дублей.

«Холоп», Yellow, Black and White, 2019, реж. К. Шипенко

«Холоп» вышел в прокат 26 декабря 2019 года и за первую неделю собрал миллиард рублей, по ходу установив абсолютный суточный рекорд — в один из дней он получил 217 млн руб. За всё время «Холоп» собрал в прокате больше 3 млрд руб., стал самым кассовым российским фильмом за всю историю и держал этот статус три года. В декабре 2022 года новым лидером отечественного проката стал семейный фильм «Чебурашка».