У Олега Янковского была эффектная внешность, за которую его не раз называли главным аристократом советского экрана. У актёра на самом деле были дворянские корни по линии отца, поляка Яна Янковского. Во время Первой мировой войны служил в звании штабс-капитана Семёновского полка и близко дружил с будущим красным маршалом Михаилом Тухачевским. Когда Тухачевский попал в опалу, это знакомство «аукнулось» семье Янковских — в 1937 году Яна, который к тому времени стал Иваном, арестовали. Во время Великой Отечественной войны он вместе с женой был отправлен в казахский город Жезказган, где и родился их младший сын — будущий актёр Олег Янковский.

«Царь», к/с Павла Лунгина, 2009, реж. П. Лунгин

В театральном училище Олег Янковский учился вместо брата. В конце лета Олег пришёл в Саратовское училище узнать о правилах приёма — ему сообщили, что он уже поступил! Ошарашенный Янковский решил, что в училище недобор, поэтому они каждому рады. Он рассказал домашним новость о поступлении и осенью пошёл на занятия. Только потом выяснилось, что экзамены сдал его брат Николай, который работал сталеваром, но втайне мечтал о сцене. Николай любил младшего брата, видел его радость и поэтому промолчал, а в училище считали, что просто перепутали имя абитуриента… Позже Николай все-таки связал свою жизнь с искусством — работал в Саратовском театре кукол. Их старший брат Ростислав работал в Русском драматическом театре города Минска и снимался в кино.

«Щит и меч», к/с «Мосфильм», 1968, реж. В. Басов

На втором курсе училища Янковский познакомился со студенткой старшего курса Людмилой Зориной, и вскоре она стала его женой — единственной и на всю жизнь. После выпускного её пригласили в Саратовский драмтеатр, и она настояла, чтобы туда взяли мужа. Актриса быстро стала примой театра, а Янковскому долгое время доставались крошечные роли и про него говорили «муж самой Зориной!». Когда Олега Янковского пригласили в московский театр Ленком, то уже Зорина стала «женой самого Янковского!». Она тоже была в труппе Ленкома, но основное время посвятила семье.

«Парень из нашего города», телеспектакль театра «Ленком», 1979, реж. М. Захаров, Ю. Махаев, М. Маркова

Впервые на экране Олег Янковский появился в военной драме «Щит и меч». Однажды его родной саратовский театр поехал на гастроли во Львов. Туда же приехал и Владимир Басов со съёмочной группой будущего фильма. Басов искал актёра на роль Генриха Шварцкопфа, и его жена обратила внимание на молодого человека с выразительной внешностью, который остановился в той же гостинице: «По-моему, он может исполнить роль Генриха…» Басов сказал, что да, хорош, но актёров с такими лицами не бывает и он наверняка какой-нибудь физик или филолог. Выяснив, что это артист саратовского театра, его тут же пригласили на пробы.

«Щит и меч», к/с «Мосфильм», 1968, реж. В. Басов

В 70−80-х годах Олег Янковский был одним из самых популярных актёров СССР. Настоящая слава пришла к нему после съёмок в полубиографическом фильме Андрея Тарковского «Зеркало». Существует легенда, что режиссёр пригласил его в фильм только потому, что Янковский внешне напоминал ему отца… Спустя годы Тарковский позвонил ему с вопросом: «Похудеть не сможешь?» — так Янковский получил приглашение в драму «Ностальгия». Фильм планировали снимать в Италии и для того, чтобы актёр проникся духом картины, Тарковский бросил его в Риме одного, без знания языка и с минимумом денег. Почти месяц Янковский ждал возвращения режиссёра, и по прилёту Тарковский нашёл его достаточно ностальгирующим…

«Ностальгия», к/к «Rai 2», «Совинфильм», 1983, реж. А. Тарковский

У Олега Янковского было три лучших друга из актёрской среды — Ирина Купченко и два Александра, Збруев и Абдулов. С Абдуловым — ещё одной легендой «Ленкома» — у них всегда было негласное соперничество. У Янковского была не совсем чёткая дикция, и друг не упускал шанса при случае его подколоть. Они вместе играли в спектакле «Оптимистичная трагедия» и Абдулов, послушав как Янковский мучается с фразой: «Боцман! Открыть доступ прощающимся родственникам!» — сочувственно покачал головой и тихо сказал: «Если ты что-нибудь не сделаешь со своей дикцией, то последних пэтэушниц потеряешь».

«Обыкновенное чудо», к/с «Мосфильм», 1978, реж. М. Захаров

По рекомендации Евгения Леонова худрук «Ленкома» Марк Захаров поехал в Саратов посмотреть на Янковского в спектакле «Идиот». Под впечатлением от увиденного он сразу же пригласил актёра в свой театр, а позже без проб брал в свои фильмы.
Когда Захаров утверждал на худсовете кандидатов на роли в фильме «Тот самый Мюнхгаузен» — против Янковского первым выступил автор пьесы Григорий Горин. Он не верил, что известный ролями прямолинейных, жестких людей актёр сможет сыграть ироничного Мюнхгаузена. Кроме того ему не нравилось, что «великолепный на вид барон Карл Фридрих Иероним разговаривает с каким-то саратовским акцентом». У худсовета же было желание видеть актёра постарше, чем 35-летний Янковский. Но актёр с первых дней съёмок так сумел перевоплотиться в совершенно нового для себя героя, что вскоре тот же Горин признал, что взять кого-то другого было бы большой ошибкой.

«Тот самый Мюнхгаузен», к/с «Мосфильм», 1980, реж. М. Захаров

Мало кто знает, что у Олега Янковского были роли, которые никто не увидел. Режиссёр Рустам Хамдамов пригласил его в фильм «Нечаянные радости» о знаменитой актрисе немого кино Вере Холодной на роль её партнера — актёра Алексея Канина. Когда фильм был уже наполовину снят — дирекция «Мосфильма» постановила закрыть проект. Плёнки были смыты, а режиссёра отстранили от дальнейших съёмок. Через год по этому сценарию Никита Михалков снял свою «Рабу любви» с Евгением Стебловым в роли Канина.
Ещё один фильм, который так и не увидел свет, — «Метафизика любви» о любви Ивана Тургенева и Полины Виардо. Не вышел и «Агнус Дей», где Олег Янковский играл полковника НКВД.

«Влюблён по собственному желанию», к/с «Ленфильм», 1982, С. Микаэлян

Олег Янковский стал последним народным артистом СССР. Это звание он получил 21 декабря 1991 года, за несколько дней до развала Советского Союза. До этого он дважды получал Государственные премии — за роли в фильмах «Полёты во сне и наяву» и «Крейцерова соната», а Игорь Брагин из фильма «Влюблён по собственному желанию» принёс ему звание лучшего актёра года. Но для самого Янковского мерилом успеха было другое: «Весь трагизм актерской профессии в том, что однажды и народная любовь, и достойные роли остаются позади. Это очень болезненный, страшный момент. Но если ты видишь, что на спектакле сидят молодые девушки, значит, дела у тебя идут хорошо». У Олега Янковского дела были хорошо всегда!