Когда Станислав Ростоцкий решил снимать фильм о сомневающемся в себе и своих педагогических методах школьном учителе, то в Госкино испугались. Эту тему они объявили слишком острой и опасной и подготовили письмо в Министерство культуры с требованием запретить съемки за «очернение советской действительности». Однако, пока письмо получали и рассматривали — режиссёр в рекордные три с половиной месяца снял фильм. Драма «Доживём до понедельника» была снята по дипломному сценарию «Журавль в небе» студента Высших сценарных курсов Георгия Полонского. Он же стал автором стихов к прозвучавшей в фильме «Журавлиной песне».

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

Станислав Ростоцкий пригласил на главную роль Вячеслава Тихонова и неожиданно столкнулся с протестами сценариста. В его представлении учитель Мельников был зрелым и много повидавшим фронтовиком с тяжелым ранением. Тихонова он считал слишком молодым, красивым и благополучным для героя, который переживает внутренний кризис, и видел кого-то типа Зиновия Гердта или Бориса Бабочкина. Не горел желанием сниматься сам Тихонов — роль казалась ему мелкой и безликой. Согласился он только ради дружбы с Ростоцким, а сценарист настоял на возрастном гриме, добавлявшем 40-летнему Тихонову лишний десяток.

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

На роль учительницы английского языка пробовались Светлана Светличная и Валентина Шендрикова, но режиссёр решил предложить роль начинающей актрисе Ирине Печерниковой — ему нужны были новые лица. Печерникова сначала хотела отказаться — думала, что её зовут в идеологически правильный скучный фильм про школу, но потом прочитала сценарий и переживала, что её могут не утвердить… Актриса сначала побаивалась Вячеслава Тихонова, и её стали приглашать на нерабочие мероприятия, чтобы она перестала зажиматься в его присутствии. Окончательно страх улетучился после того, как он начал рассказывать Печерниковой про рыболовные снасти и показывать свои крючки и блёсны.

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

Моднику Косте Батищеву, которого сыграл Игорь Старыгин, не могли найти дефицитные джинсы подходящего размера. Брюки сшили из найденного на складе отреза джинсовой ткани, поставили «фирменные» заклепки и пришили ярлык. Но этого Ростоцкому показалось недостаточно, и для завершения образа он отдал Старыгину свою роскошную американскую куртку, после чего удовлетворенно отметил: «Вот теперь ты пижон!»
Фильм показывали во многих странах, и однажды после просмотра в американском университете Беркли режиссёра спросили про героя Старыгина: «Неужели действительно у вас ребята так одеваются?» Ростоцкий не стал рассказывать, что привёз эту куртку из Канады и одолжил для съёмок, а просто ответил: «Конечно!»

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

Для Ольги Остроумовой роль в «Доживём до понедельника» была дебютом в кино. Она очень волновалась на съемках и порой создавала дополнительную работу съемочной команде. Например, в эпизоде, когда ее героиня дает пощечину однокласснику, актриса перестаралась и очень сильно ударила актёра Валерия Зубарева — пришлось делать примочки. При съемке следующих дублей Зубарев непроизвольно зажмуривался и кадры оказывались забракованными. В конце концов, в фильм вошел первый дубль.

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

Сыгравшие первых красавцев класса Игорь Старыгин и Ольга Остроумова в дальнейшем стали знаменитыми актёрами. Известен и «Сыромятников» — актер Юрий Чернов, а вот у исполнителя главной роли Генки Шестопала кинокарьера не сложилась, хотя ему прочили большое будущее. Во ВГИК Валерия Зубарева не приняли, и он окончил торговый техникум. Впоследствии работал по профессии и изредка снимался в кино. Сейчас он руководит фирмой грузовых перевозок.

«Доживём до понедельника», к/с им. М. Горького, 1968, реж. С. Ростоцкий

Чиновники из Госкино готовому фильма не обрадовались. Класть на полку не стали, но потребовали внести множество правок… Ростоцкий бился за каждую и в результате внёс всего три:

— переозвучили фразу учителя Мельникова про сочинение о счастье «все напишут, что счастье в труде!» на «все напишут, как полагается!» — здесь увидели насмешку на выступлением Леонида Ильича Брежнева, который как раз выступил с речью на эту тему.
— переозвучили фразу всё того же Мельникова, что «…можно переписать учебник, но души-то у них не бумажные!» на «…можно переписать диссертацию…» Цензура заявила, что учебники в СССР не переписывают.
— сократили момент бойкота, когда ученики уходят с урока. В 60-х во многих странах вспыхивали студенческие бунты, с которыми у худсовета возникла прямая ассоциация. Сцену сократили до момента, как школьники встают из-за парт, а за кадром дали звонок на перемену.

Закрытый показ устроили для участников Всесоюзного съезда учителей, только после их бурных оваций фильму дали дорогу на широкий экран. «Доживем до понедельника» стал лучшим фильмом 1968 года по опросу журнала «Советский экран».