Оперетту «Свадьба в Малиновке» написали в 1936-м году драматург Леонид Юхвид и композитор Алексей Рябов. Премьера состоялась в Харькове на украинском языке, а вскоре пьеса была поставлена и в Москве, но уже в изменённом виде. Руководитель Московского музыкального театра Григорий Ярон был в восторге от сюжета и героев, но вот музыка показалась ему слишком местечковой, и он попросил переписать оперетту композитора Бориса Александрова — сына знаменитого Александра Александрова. В этой версии она шла много лет в разных музыкальных театрах, её ставили даже в осаждённом Ленинграде, но после войны начала постепенно выходить из репертуаров.
К 50-летию Октябрьской революции в Госкино возникла идея снять по мотивам уже начавшей забываться оперетты фильм. Так как все события происходят между Полтавой и Киевом — снимать предложили киностудии им. Довженко, но руководители студии от работы отказались, посчитав комическое произведение не подходящим к торжественному случаю, тем более переписанное Александровым. И тогда за производство взялись киностудия «Ленфильм» и режиссёр Андрей Тутышкин.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

Подбор актёров шёл трудно — режиссёру постоянно приходилось кого-то уговаривать и успокаивать. На роль Назара Думы сразу утвердили Владимира Самойлова, а роль его жены должна была играть актриса ленинградского Театра комедии Людмила Люлько — мать будущего музыканта Максима Леонидова. Перед съёмками она тяжело заболела, и на роль срочно утвердили малоизвестную, но фактурную актрису киевского ТЮЗа Людмилу Алфимову. Отношения между актёрами сначала не заладились и Самойлов даже просил заменить партнёршу, но потом им всё-таки удалось найти общий язык.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

На роль Ярины утвердили Ларису Голубкину, но вскоре после проб ей предложили поехать в Японию с делегацией кинематографистов и от съёмок Голубкина отказалась. Ассистент режиссёра нашёл замену прямо около киностудии — на скамейке плакала юная актриса Валентина Николаенко, которая узнала, что её отчислили из театрального института за съёмки в эпизоде фильма «Не забудь… станция Луговая». Её привели в павильон, примерили косу и платье и сразу же утвердили. Правда к этому моменту от роли её возлюбленного Андрейки начал отказываться утверждённый Гелий Сысоев — он думал, что его партнёршей будет Голубкина, с которой они пробовались, и не хотел работать с неопытной актрисой. Режиссёр уговорил Сысоева, а потом успокаивал Николаенко, которая чувствовала, что ей недовольны.
Зато не было проблем с исполнителями ролей атамана Грициана Таврического и его отца. Их играли настоящие отец и сын — Андрей и Григорий Абрикосовы были актёрами театра им. Вахтангова.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

В роли Яшки-артиллериста режиссёр видел только Михаила Пуговкина, он утвердил его заочно и без проб. Однако, у ассистента режиссёра был свой кандидат на эту роль и на протяжении нескольких месяцев она утверждала, что Пуговкина нет в Москве и она не может с ним связаться. В конце концов Тутышкин сам позвонил актёру и с удивлением узнал, что он никуда не уезжал и совершенно свободен. На следующий день Михаил Пуговкин был уже на съемочной площадке.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

Комический танец Михаила Пуговкина и Зои Фёдоровой «В ту степь» (переиначенное название танца Two steps — «два шага») ставила балетмейстер Галина Шеховская. На экране музыкально-танцевальный номер длится всего минуту, а учиться пришлось полтора месяца. Когда Зоя Фёдорова не могла присутствовать на репетиции — партнёршей Михаила Пуговкина была… швабра. Кстати, танец появился в 1920-х годах в Америке, поэтому Яшка, вернувшийся из австрийского плена, никак не мог про него знать.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

Съёмки проходили в Полтавской области, а некоторые сцены были сняты в настоящем селе Малиновка недалеко от Харькова, и почти все местные жители сыграли в массовке. За съемочный день им платили от 50 копеек до 3-х рублей — больше получали те, кто приходил на съемки с гусем или уткой, и умели так хорошо танцевать, чтобы сняться в массовке танцевальных сцен ансамбля «Жок».
Дружба сельчан со съёмочной группой чуть не стала для режиссёра ещё одной проблемой — днём актёры прятались от жары в погребах сельских хат и часто не отказывались от угощений, а вечером с удовольствием ходили друг к другу в гости и собирались за щедро накрытыми столами с местным самогоном. Тутышкин срочно вызвал на съёмочную площадку жён именитых артистов. Все, кто смог, приехали и дисциплины сразу стало больше.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

Съёмки «Свадьбы в Малиновке» закончились двумя настоящими свадьбами. Один из местных жителей влюбился в девушку-шофёра, которая возила режиссера фильма, и уехал за ней в Ленинград. А от Людмилы Алфимовой, игравшую солдатку Софью, потерял голову председатель колхоза из села Печёры. Они поженились, и актриса стала хозяйкой усадьбы графа Потоцкого, которую специально для их семьи выкупил муж.

«Свадьба в Малиновке», к/с «Ленфильм», 1967, реж. А. Тутышкин

Когда Михаила Водяного утвердили на роль Попандопуло, то режиссёр сказал, что в его лице в фильм взяли всю Дерибасовскую — большинство фраз героя было придумано самим актёром на ходу, а адъютант стал одним из самых ярких и любимых персонажей фильма. В 2013 году в селе Малиновка ему даже установили памятник — скульптурная композиция запечатлела момент, когда Попандопуло обнаруживает стащившего сундук бандита Сметану.