Фильм снят по одноименному роману Андрея Кивинова и Фёдора Крестового. Первый автор работал в органах, был начальником отдела по раскрытию умышленных убийств, а второй двенадцать лет провел в местах заключения. Кивинов сыграл роль капитана милиции Прохорова, а Крестовый — заключенного, ударившего ножом героя Дмитрия Дюжева.

Фёдор Крестовый, автор романа «Каникулы строгого режима» и сценария фильма:

«Это реальная история, которая, конечно, не совсем так в жизни выглядела, но действительно однажды два сбежавших уголовника прятались какое-то время в пионерском лагере. До сих пор туда очень легко устроиться на работу, а при советской власти часто даже документов не спрашивали. В итоге беглецов, конечно, поймали…»

«Когда Дюжев первый раз пришел на съемочную площадку, его один мальчик окликнул словами: «Эй ты, длинный, иди сюда», — Дюжев, который действительно ростом почти два метра, ему удивленно ответил: «Ты совсем с ума сошел? Зачем хамишь?» Мальчик не унимается: «Иди-иди сюда», — тогда Дюжев подходит и берет его за ухо, после чего этот пацан говорит: «Всё, спасибо, можете отпускать, я теперь месяц это ухо мыть не буду»…

В первый день съёмок, естественно, все дети хотели увидеть Безрукова, и все ждали, что сейчас выйдет крутой дядька в черном пальто с золотыми часами. Но Сергея сразу отвели на грим. Через какое-то время он оттуда выходит в тельняшке, в пионерском галстуке, в кедах на босу ногу, поцарапанный весь — и говорит: «Здравствуйте, дети». Дети на него совершенно не обратили внимания, только один вежливый мальчик ответил: «Здравствуйте, товарищ пионер», — и стоят дальше ждут, когда Безруков появится. Я им тихонько говорю, мол, вот же он. У них такое искренне разочарование было: «Этот чмошник!?» Потом дети и актеры подружились. Ребята висели на них. Самые маленькие и за нос таскали…"
[источник]

Андрей Кивинов, автор романа «Каникулы строгого режима» и сценария фильма:

«Дело в том, что Крестовый до «посадки» сам был вожатым и нашел много общего между тюремным режимом и режимом, который действует в детском лагере. Герой Дмитрия Дюжева — бывший мент, а герой Сергея Безрукова, наоборот, всю жизнь провел за решеткой: то бунтовал, то пытался бежать — и получал новый срок. Они ненавидят друг друга, но вынуждены постоянно быть вместе. Вместе выдают себя за вожатых, вместе пытаются воспитывать детей и в итоге перевоспитываются сами. При этом герой Дюжева становится для своего соратника-врага переводчиком.
«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев

Мы с Фёдором создали целый словарь, но не тюремной лексики, которую персонаж Безрукова и так знает, а, наоборот, лексики повседневной: «коза — животное с рогами, петух — птица, символ Франции». В одной из сцен герои сидят в столовой, и герой Безрукова выдает: «А грохотульки к чаю есть?» В переводе это означает «монпансье, леденцы, карамель». [источник]

Игорь Зайцев, режиссер фильма:

«Сергей в театре играет в большинстве случаев комедии и делает это невероятно здорово, эксцентрически и колоссально. Он хороший комический артист. А здесь, когда нужна огромная амплитуда от эксцентрики до драмы, то, по большому счету, конкурентов у него и не оказалось. Мы проводили пробы, он был настолько убедителен, что вопросов не возникло о выборе актера…» [источник]

«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев

Сергей Безруков, исполнитель одной из главных ролей о вырезанной сцене:

«Я учил блатную феню, три недели… Тяжело! Я ж учил классику: Чехов, Пушкин, Есенин — а тут блатная феня. Три недели у меня это заняло, и мы сняли эту сцену, а потом её вырезали. В кино она чуть-чуть осталась, не полностью фенечка вошла… Там мой герой воспитывает пионера:

«Нет, то ли я дурак, то ли лыжи не едут. Я тебе чё бык театральный, ты чё, спиногрыз малолетний, совсем тритатульки попутал? Типа тут все лохи чилийские, ты один Д’Артаньян что ли? Да за такие косяки в приличном обществе канделябрами бьют. Это надо до чего берегов не видать, нахватался верхушек у шпаны подзаборной и все: пальцы веером, сопли пузырём, зубы в наколках что ли? Слушай сюда, на том поле, где ты мышей ловишь, я всех котов передушил. Раз подрезал беспонтово, будешь делать, что скажу. За такие прокладки, ты в двойном попадосе…» [источник]

«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев

Алена Бабенко, исполнительница одной из главных ролей:

«В „Каникулах строгого режима“ я отправилась в своё пионерское прошлое, но уже в роли вожатой, хотя в самой истории „официальных“ намеков на эпоху нет…
Я там была раза два, и всякий раз сбегала через пару недель. Мне не нравились дисциплина, подъемы и зарядки, разные общественные мероприятия. Меня привлекали лишь костюмированные праздники, „день Нептуна“, который тоже есть в фильме». [источник]

«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев

Дмитрий Дюжев, исполнитель одной из главных ролей:

«В „Каникулах строгого режима“ я играю бывшего милиционера Кольцова, который стал зэком. Непростая история. Это человек, который служил в органах, но по стечению обстоятельств из-за одного поступка попал в тюрьму. Мне было важно понять моего героя и изобразить его так, чтобы он не походил на типичного „опера“ из сериалов. Сыграть, может быть, даже иронично. Вот поэтому у меня и изменился цвет волос. Я старался показать светлого и законопослушного человека, который живет принципами справедливости. Кто-то привык где-то как-то ухитряться, обходить закон, а Кольцов — один из редких людей нашей страны, который живет тем, что правда есть правда, с этим он, наверное, родился».

«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев

«Ох как нам с Серёжей было сложно! Ему надо было сыграть значимую криминальную фигуру, но так, чтобы не было сходства с героем из „Бригады“. Конечно, все на нас надеялись, что мы покажем что-то новое. И это захватывало, это было интересно, где-то опасно: на какой грани это нужно сыграть?» [источник]

«Каникулы строгого режима», к/к «20th Century Fox», АО «Первый канал», 2009, реж. И. Зайцев