Иван Пырьев хотел снять яркую историю, которая дарила бы зрителям радость и оптимизм. Он начал собирать информацию о богатых городских ярмарках — Ирбитской, Нижегородской и гоголевской Сорочинской. Все было не то, пока он не узнал о журналисте и драматурге Николае Погодине, который написал пьесу о жизни казаков на Кубани… Режиссёр обратился к Погодину с просьбой написать сценарий фильма под рабочим названием «Колхозная ярмарка», который позже стал называться «Весёлая ярмарка».

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

На роль Галины Пересветовой сразу была утверждена Марина Ладынина — жена режиссёра Пырьева, а вот «казака лихого, орла степного» Гордея Ворона искали долго. Ладынина хотела играть с актёром театра им. Вахтангова Сергеем Лукьяновым и уговорила его пройти пробы, хотя сельская комедия ему была не очень интересна. Режиссёр его пробы забраковал — актёр в жизни совсем не был похож на казака, но Ладынина отвела его к гримёрам и костюмерам, а потом снова привела на пробы: «Вот актёр, не то, что твой Лукьянов! Кто это? Срочно заключите с ним договор!» — загорелся режиссёр…

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

На роль колхозницы Даши Шелест была утверждена молодая актриса Клара Лучко — кандидатуру режиссёру порекомендовал преподаватель её курса Сергей Герасимов. Хотя тот же Герасимов при выпуске написал актрисе в характеристике: «Тургеневская героиня, надлежит играть лирические классические роли». На съёмочной площадке вспыхнул роман между Лучко и Лукьяновым, а после премьеры они поженились.

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

Пырьев заставлял актеров не просто играть роли, а вживаться в своих героев. Они учились работать на комбайнах, тренировались ездить верхом, ночами гребли зерно на току, словом, жили настоящей колхозной жизнью. Тем более, что съемки проходили в настоящей казачьей станице Курганная, в знаменитом колхозе-миллионнике «Кубань». В хозяйстве колхоза были винзавод, школа, гостиница, кинотеатр и даже свой зоопарк. В сценах с ярмаркой все овощи и фрукты были настоящими, выращенными в этом колхозе.

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

Режиссёр Иван Пырьев тщательно подбирал музыку к фильму. Идею песни «Каким ты был…» он подробно обрисовал поэту Михаилу Матусовскому и Исааку Дунаевскому и получил идеально выполненный заказ — запрос Пырьева они просто перевели в стихотворно-музыкальную форму. Тот же Дунаевский вместе поэтом Михаилом Вольпиным написали песню «Ой, цветет калина», которая стала настолько популярна, что до сих пор многие считают её народной.

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

Фильм привлекал повышенное внимание советских вождей. Перед выходом на экраны «Весёлую ярмарку» посмотрел Иосиф Сталин сказал: «А всё-таки неплохо у нас обстоит с сельским хозяйством», предложил поменять название комедии на «Кубанские казаки» и выписал ее создателям Сталинскую премию. Через шесть лет после премьеры Никита Хрущев раскритиковал популярный фильм на съезде партии за приукрашенную действительность и излишний позитив, и картина легла на полку на целых двенадцать лет. Её даже вычеркнули из фильмографии Ивана Пырьева.

«Кубанские казаки», к/ст. «Мосфильм», 1949, реж. И. Пырьев

В эпоху Брежнева было решено вернуть комедию на экраны, только уже в обновленном виде. Из «Кубанских казаков» были вырезаны все упоминания Сталина, и переозвучены некоторые сцены. Исполнитель главной роли Сергей Лукьянов этого момента не дожил, и за него в некоторых эпизодах говорит актёр Евгений Матвеев. Именно эту версию и знает большинство зрителей, а оригинальная лента канула в неизвестность.