Фильм снят по повести Виктора Пронина «Женщина по средам». Режиссёр Станислав Говорухин настолько впечатлился историей, что решил экранизировать повесть. Никого, кроме Михаила Ульянова, он в главной роли не видел, хотя сыграть Афонина очень хотел Георгий Жжёнов. На роль Кати было две претендентки — студентки «Гнесинки» Анна Синякина и Юлия Началова. Режиссёр предложил Михаилу Ульянову самому выбрать «внучку», и он выбрал Анну.

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

«Ворошиловский стрелок» стал для семнадцатилетней Анны Синякиной вторым фильмом — до этого она снялась в небольшой роли у Карена Шахназарова в фильме «День полнолуния». На гонорар, полученный за роль в этом фильме, Анна купила себе платье из синего бархата. В нём она выходила на премьеру «Ворошиловского стрелка» в Доме кино и выступала на сцене училища имени Гнесиных, где училась на актрису музыкального театра. После съёмок она стала актрисой экспериментальной Школы драматического искусства, а в кино снимается не очень часто, выбирая только интересные лично для себя проекты.

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

Роль следователя Шевелёва сыграл депутат Государственной думы Владимир Семаго. Политик — бывший КВНщик, игравший в одной команде с Геннадием Хазановым и Леонидом Якубовичем, потом не раз появлялся в эпизодах фильмов и сериалов: «В августе 44-го», «Наследницы», «Олигарх», «Однажды Ростове» и других.

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

Фильм «Ворошиловский стрелок» снимали в Калуге. Режиссёр решил обойтись без декораций, поэтому снимали в реальных квартирах, подъездах и дворах, в кадр то и дело попадали обычные местные жители. Для съёмок арендовали за три тысячи трёхкомнатную квартиру со всей обстановкой, и хозяева квартиры — пожилая семейная пара — до сих пор хранят договор, и небольшой домик для «роли» дома участкового. Для съёмок в эпизодах актёров искали «на местах» — в сцене дворового застолья снялись актёры калужского драматического театра, которые с удовольствием вспоминают общение с Михаилом Ульяновым.

«Ворошиловский стрелок», НТВ-Профит, 1999, реж. С. Говорухин

Премьера «Ворошиловского стрелка» вызвала широкий общественный резонанс, а публика раскололась на два лагеря — противников и сторонников совершенного героем самосуда. Первые говорили, что Говорухин «призывает к топору» и романтизирует суд Линча, для вторых ветеран с оружием в руках стал национальным героем. Михаилу Ульянову приходили мешки писем — он стал воплощением образа народного мстителя, способного наказать тех, кто уверен в собственной безнаказанности. За роль Афонина Ульянов получил премии «Ника» и «Золотой Овен», а также приз за «Самый мужественный образ» на международном кинофестивале в Баку.