В 1944 году уже было понятно, что конец войны не за горами. Правительство СССР дало киностудиям указ снять «весёлый, радостный фильм о наших доблестных воинах», и за съёмки взялась студия «Ленфильм», которая к тому времени уже вернулась из эвакуации. Режиссёром и сценаристом стал Семён Тимошенко, снявший один из самых известных довоенных фильмов — комедию «Вратарь».

«Небесный тихоход», к/с «Ленфильм», 1945, реж. С. Тимошенко

На роли Булочкина и Тучи без проб были утверждены уже популярные Николай Крючков — на тот момент он уже получил Заслуженного артиста и Сталинскую премию — и Василий Меркурьев. А вот исполнителя роли Кайсарова режиссёр нашел среди преподавательского состава театрального училища — Василий Нещипленко преподавал биомеханику. В кино он снимался мало и только в эпизодических ролях.

«Небесный тихоход», к/с «Ленфильм», 1945, реж. С. Тимошенко

В 1974 году вышел детский фильм «Верный друг Санчо» с участием Василия Меркурьева. Его герой — постаревший старший лейтенант Туча из «Небесного тихохода». В одной из сцен он поёт «Пора в путь-дорогу…», а в его комнате висят военные фотографии, среди которых есть снимки фронтовых товарищей — капитана Кайсарова, майора Булочкина и старшего лейтенанта Кутузовой на фоне «небесного тихохода» У-2.

«Верный друг Санчо», Рижская к/с, 1974, реж. Я. Стрейч

На роль журналистки Вали Петровой была утверждена студентка театрального училища Алла Парфаньяк. На съёмочной площадке закрутился роман — Николай Крючков был настолько очарован юной актрисой, что после съёмок развелся с женой. Крючков и Парфаньяк поженились и прожили десять лет. Впоследствии Алла Парфаньяк вышла замуж за актёра Михаила Ульянова.

«Небесный тихоход», к/с «Ленфильм», 1945, реж. С. Тимошенко

Небольшую роль военного врача в «Небесном тихоходе» сыграла Фаина Раневская. Ни сценарий, ни режиссёр, ни тема ей не нравились, но сняться пришлось по указу сверху — новой комедии была нужна уже знаменитая комедийная актриса. Однако, когда фильм раскритиковали как легкомысленный, и сам Сталин назвал его «безыдейным и пустым», актриса горячо вступилась за материал. В 1970 году фильм было решено реставрировать, а в процессе работы заодно переозвучили Фаину Раневскую и сократили комедию на 10 минут. Оригинал вернули только в 2012, когда «Небесный тихоход» колоризировали -- цветная версия вышла без купюр и с оригинальными голосами.

«Небесный тихоход», к/с «Ленфильм», 1945, реж. С. Тимошенко

Фильм снимали на аэродроме Левашово, для съёмок использовали действующие самолёты, а в качестве консультантов и дублёров были только что вернувшиеся с фронта лётчики. Один из полётов в перерыве между съёмками чуть не закончился трагедией. Алла Парфаньяк уговорила одного из лётчиков покатать её на самолете и показать трюки. При этом актриса не пристегнулась, и, когда летчик решил показать ей «мёртвую петлю», чуть не выпала из кабины…

«Небесный тихоход», к/с «Ленфильм», 1945, реж. С. Тимошенко

Специально для фильма были написаны песни «Пора в путь-дорогу» и «Пилоты». Режиссёр обратился за помощью в создании музыкального материала к композитору Василию Соловьеву-Седому, у которого был постоянный соавтор — поэт Алексей Фатьянов. Вместе они написали песню про пилотов, а автором слов песни «Пора в путь-дорогу» стал поэт Соломон Фогельсон. Когда композитор просил его написать слова к «весёлой песенке для вечеринки», то сказал, что не гарантирует, что песня войдет в фильм так как одна уже есть, но поэт не отказался. Худсовет сказал о песнях, что они «очень милы и симпатичны и не вылезают шлягером», и оставил обе.