Для режиссёра Владимира Грамматикова «Усатый нянь» стал дебютом в полнометражном кино. На выпускника ВГИКа обратила внимание Татьяна Лиознова и предложила ему сценарий, с которым сама не знала, что делать… Грамматиков с радостью принял предложение, тем более, что авторами были Андрей Вейцлер и Александр Мишарин, которые написали сценарий для знаменитого «Зеркала» Андрея Тарковского. Однако при прочтении радость сменилась недоумением: два таких мощных автора — какой Кеша? Какой детский сад? Что это?.. Грамматиков расстроился, так как ожидал совсем другой истории, но решил все-таки снять фильм о бесшабашном детсадовском воспитателе.

У Кеши Четвергова был прототип, с которого списали многие черты. Его звали Борис Верзуб и он стал первым в Москве воспитателем детского сада мужского пола. Он с юности хотел работать с детьми, но когда пришел поступать в педучилище — ему отказали со словами, что на дошкольное воспитание берут только девушек. Молодой человек пошёл прямо в Министерство образования. Там сильно удивились, но сдавать экзамены разрешили. Случилась эта история как раз в 1977 году, когда шла работа над «Усатым нянем». О том, что Кеша Четвергов это отчасти он, Верзуб узнал много лет спустя, когда познакомился с Сергеем Прохановым.

«Усатый нянь», к/с им М. Горького, 1977, реж. В. Грамматиков

На роль Кеши пробовали примерно двести молодых актёров. Пробы проводил не столько режиссёр, сколько 16 уже отобранных для съёмок детей. Претендентов на роль просто запускали в комнату с детьми, которые устраивали бои подушками. Почти все выходили в ужасе… Кроме Сергея Проханова, который с порога заявил: «Больше героя не ищите — я пришёл», а из комнаты не вышел вообще. Через какое-то время обеспокоенный Грамматиков бросился смотреть, что случилось и почему стоит такая тишина. Все будущие артисты во главе с Прохановым лежали на полу и играли в молчаливых рыбок. Актёра моментально утвердили.

«Усатый нянь», к/с им М. Горького, 1977, реж. В. Грамматиков

В фильме были заняты дети от 4 до 5 лет. По КЗоТу детей такого возраста нельзя было снимать более четырех часов в день, но это сильно затягивало съемки. Грамматиков пошел на эксперимент — нашел 18 пар близнецов, чтобы продлить съемки до восьми часов в день. Затея провалилась, так как на экране было заметно, что дети все-таки разные и вели они себя по-разному. От этого кастинга в фильме осталась только пара девочек — Наташа и Таня. Кстати, никто из снимавшихся в фильме детей свою жизнь с кино не связал.

«Усатый нянь», к/с им М. Горького, 1977, реж. В. Грамматиков

После выхода фильма понятие «усатый нянь» стало нарицательным для всех мужчин, занимавшихся воспитанием детей. Для Сергея Проханова «нянь» стал актёрским проклятием — серьезного драматурга, режиссёра, основателя собственного театра до сих пор вспоминают по этой роли и почти в каждом интервью упоминают Кешу. Однако, своего героя он любит, даже хотел снять продолжение. По сюжету уже пожилой и известный Иннокентий Четвергов воспитывал следующее поколение «усатых няней». Главную роль планировалось отдать певцу и актёру прохановского Театра Луны Дмитрию Бикбаеву. Сергей Проханов сам написал сценарий, нашел продюсеров, но дело заглохло, и Проханов потерял к нему интерес.

«Усатый нянь», к/с им М. Горького, 1977, реж. В. Грамматиков