В основу сценария легла одноимённая комедийная пьеса Михаила Старицкого, написанная по мотивам драмы Ивана Нечуя-Левицкого «На Кожемяках». Сценаристу и режиссёру Виктору Иванову не разрешали снимать фильм до тех пор, пока он не пошёл на хитрость: подредактировал образ главного героя и сообщил, что это будет насмешка над стилягами. Тогда в СССР разворачивалась кампания по борьбе с поклонниками западного образа жизни, и чиновники от кино решили, что фильм будет «на злобу дня». Бюджет был мизерным, показ планировался только на территории Украины и снимали кино на украинском языке. Никто не ожидал такого успеха от малобюджетной комедии! Популярность была столь велика, что «За двумя зайцами» переозвучили на русском и выпустили во всесоюзный прокат.

«За двумя зайцами», к/с им. Довженко, 1961, реж. В. Иванов

В роли Голохвастова режиссёр не видел никого, кроме знаменитого Николая Гриценко или комика Тарапуньки — Юрия Тимошенко. Тимошенко не смог на время съёмок оставить эстраду, Гриценко пригласили на зарубежные гастроли, и тогда на пробы пригласили актёра Театра русской драмы Олега Борисова. Режиссёр снимать его не хотел, заочно называя «салабоном», но, увидев Борисова в гриме и щегольском костюме, понял, что именно он должен играть модника. Манеры и стиль Голохвастова режиссёр подсмотрел у приятеля своего сына — тот носил кок, пижонские усики, модную обувь на «манке» и вел себя, что называется, с претензией.

«За двумя зайцами», к/с им. Довженко, 1961, реж. В. Иванов

Исполнительницу роли Прони Прокоповны Маргариту Криницину успешная премьера фильма сильно огорчила. «Мам, ты там такая страшная!» — сказала ей дочка, а муж вообще старался больше это кино не смотреть. В фильм она вообще попала случайно: сибирячка, работавшая в штате киностудии им. Довженко, была уверена, что ищут украинскую актрису, и пробоваться на роль не собиралась. Сам же режиссёр рассматривал на роль Прони актрису Майю Булгакову и ждал её на пробы. Булгакова действительно спешила на киностудию, но застряла в лифте… Пока её вызволяли — Виктор Иванов позвал Криницыну подыграть пробовавшимся на роль родителей Прони актёрам. В результате она и получила главную роль — настолько она была органична и обаятельна. Вдобавок накануне актриса грызла орехи и сломала передний зуб, а режиссёру так понравилась её хулиганская щербатая улыбка, что он даже уговорил её подождать с визитом к зубному.

«За двумя зайцами», к/с им. Довженко, 1961, реж. В. Иванов

Режиссёр был очень экспрессивным человеком — быстрым, вспыльчивым, моментально впадающим в раж и иногда даже падающим в обморок от переизбытка эмоций. Актёры его побаивались, а коллеги прозвали «психом без отрыва от производства». В одной из сцен Олега Борисова должны были перебросить через забор — актёр посмотрел на булыжную мостовую и спросил у Иванова, как это будет происходить в кадре, потому что нужна страховка и мягкие маты. Оказалось, что режиссёр это представлял так — двое ассистентов перекидывают актёра, а там он переворачивается в воздухе и приземляется на ноги. Борисов попросил показать, как правильно падать, но не ожидал, что Иванов согласится! Режиссёра перекинули, он шлёпнулся на камни и пересмотрел сцену…
В следующие разы, когда он начинал горячиться и требовать от актёров трюков, Борисов просил: «А покажите, как надо?» — и Иванов сразу успокаивался.

«За двумя зайцами», к/с им. Довженко, 1961, реж. В. Иванов

В 1999 году рядом с Андреевской церковью и лестницей, с которой в финале фильма спускают хитрого цирюльника, был установлен памятник Проне Прокоповне и Свириду Голохвастову. Маргарите Кринициной сделали сюрприз, о котором актриса потом рассказывала: «Мне сказали, что на Подоле должны открыть памятник Голохвастову. Я ещё подумала тогда: почему только ему, ведь и Проня там — главное действующее лицо. И вот, когда меня пригласили на открытие и сдернули покрывало, я даже растерялась, — мы стояли вдвоем. От неожиданности я воскликнула: «Здравствуйте, Свириде Петровичу!». Около памятника традиционно фотографируются молодожёны и гости столицы, а части скульптур затерты до блеска «на счастье».

«За двумя зайцами», к/с им. Довженко, 1961, реж. В. Иванов

В 2004 году в киевском ресторане, названном в честь фильма, состоялась знаменательная встреча трёх Пронь — Маргариты Кринициной, Тамары Яценко из знаменитого спектакля киевского Молодого театра и Аллы Пугачевой из российского новогоднего мюзикла.