В конце 90-х Алла Сурикова хотела снять сентиментальную комедию, народную историю в духе старого кино. Сценарий написал Алексей Тимм, а вдохновила его история из его жизни. В 90-е сценарист имел серьезные проблемы с алкоголем, но любимая женщина всеми силами старалась его вытащить. В конце концов она продала дорогие японские шторы и записала его к наркологу, который смог помочь. В то время и родился сценарий о разорившемся столичном бизнесмене, начавшем жизнь с чистого листа в родной деревне. Он мог бы и не справиться, если бы не его первая любовь по имени Лида. Сценарий режиссёру поначалу показался слишком жёстким и прямолинейным, но после доработок превратился в добрую и оптимистичную историю.

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова

На главную роль Алла Сурикова искала обаятельного подвижного актёра и после долгих раздумий «вычислила» Игоря Скляра. Вместе с ним снялась вся его семья — жена Наталья Акимова и сын Василий. Они просто приехали проведать его на съёмочной площадке, а Сурикова решила дать им маленькие роли. Жена сыграла одну из работниц фабрики, а сын — мальчика, запускавшего салют. За Акимову в кадре говорит сама Алла Сурикова.

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова

Игорь Скляр пробовался вместе с актрисой Натальей Вдовиной — она претендовала на роль Лиды, но в результате Алла Сурикова решила пригласить Ирину Розанову. На съёмках Игорь Скляр пытался ухаживать за Розановой, но она тактично уклонялась от всех попыток. В том числе и потому, что на съёмочной площадке актриса влюбилась. С оператором фильма «Дети понедельника» Григорием Беленьким они поженились сразу после премьеры. Правда через семь лет развелись, но остались друзьями и даже живут в одном подъезде на разных этажах.

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова

Ирина Розанова дружила с актрисой Татьяной Кравченко и про её рекомендации режиссёр пригласила актрису на роль смелой модницы Марго. Сцену с переодеванием она придумала сама — дело в том, что она была давно знакома с актёром Геннадием Назаровым, сыгравшим начальника цеха, и именно в такой момент он однажды вошёл к ней в гримёрку… Для того, чтобы формы Кравченко в кадре смотрелись более впечатляющими, в бюстгальтер ей подложили цыганские платки. Эффект получился таким, что Кравченко сразу заинтересовались режиссёры!

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова

В одной из сцен в роли пианиста снялся композитор Евгений Крылатов, написавший музыку к фильму. В эпизоде появился и ещё один музыкант — роль продавца алкоголя сыграл студент ГИТИСа Алексей Елистратов. Вскоре после съёмок он увлёкся музыкой и стал солистом группы «Револьверс». В кино он снимается мало, зато десятки киногероев говорят его голосом, в частности это он озвучивал Гарри Поттера и Фродо Беггинса.

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова

На роль начальника цеха Алла Сурикова пригласила актёра Сергея Никоненко, но он прочитал сценарий и уговорил её дать какую-нибудь роль побольше. Сурикова посмотрела на актёра повнимательнее и принесла милицейскую фуражку… Так Никоненко стал милиционером Олегом Карповичем. Люди в погонах, милицейских или военных, актёра буквально преследовали — это была примерно пятнадцатая роль такого плана и далеко не последняя.

«Дети понедельника», к/с «Мосфильм», 1997, реж. А. Сурикова